Abstract

Solutions of 1,3-diketones and 1,3-ketoester derivatives react with fluorine to give the corresponding 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of quinuclidine. Quinuclidine reacts with fluorine in situ to generate a fluoride ion that facilitates limiting enolization processes, and an electrophilic N–F fluorinating agent that is reactive towards neutral enol species.

Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 460–469. doi:10.3762/bjoc.20.41

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使用氟气合成2,2-二氟-1,3-二酮和2,2-二氟-1,3-酮酯衍生物

摘要

1,3-二酮和1,3-酮酯衍生物的溶液在奎宁环存在下与氟反应生成相应的2,2-二氟-1,3-二羰基衍生物。奎宁环与氟原位反应生成有助于限制烯醇化过程的氟离子，以及对中性烯醇物质具有反应性的亲电子 N-F 氟化剂。

贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 460–469。doi:10.3762/bjoc.20.41